東坡在密州雖然為時不久，生活遠較往常艱窘，但卻寫了不少傑出的詩詞作品，如前面提到過的那闋江城子，便是初到密州，夢見亡妻王弗之後所作，情詞淒婉，動人心弦。
另一闋水調歌頭，更是眾所周知的名作，是他四十一歲時，中秋之夜，酒後思念弟弟子由所寫：
明月幾時有？把酒問青天。不知天上宮闕，今夕是何年？我欲乘風歸去，又恐瓊樓玉宇，高處不勝寒。起舞弄清影，何似在人間。 轉朱閣，低綺戶，照無眠。不應有恨，何事長向別時圓？人有悲歡離合，月有陰晴圓缺，此事古難全。但願人長久，千里共嬋娟。
前段是見月思君，後段懷念弟弟，一片忠愛情思，濃郁感人，不怪有人說：中秋詞自東坡水調歌頭一出，餘詞可盡廢了。
日後神宗皇帝讀了這闋詞，也感嘆道：
蘇軾仍然是愛君的！
李公擇是東坡的知心好友之一，不但常有來往，從他寫給李氏的一封信裏，可以看出他們之間推心置腹的密切關係，信上說：
示及新詩，皆有遠別惘然之意，雖兄之愛我厚，然僕本以鐵心石腸待公，何乃爾耶？吾儕雖老且窮，而道理貫心肝，忠義填骨髓，雖懷坎壈於時，遇事有可尊主澤民者，便忘軀為之，禍福得喪，付與造物，非兄僕豈發此？看訖便火之，不知者以為詬病也。
李公擇有一種怪癖，專愛搜集好墨，親友如有好墨被他發現，總要想盡辦法，把墨弄到手，日子久了，書房牆壁四周，琳琳琅琅，掛滿了各式各樣的墨，愛如珍寶，所以蘇東坡譏笑他是：
非人磨墨墨磨人！
熙寧九年丁巳三月，李公擇曾經專程到密州找探望蘇東坡，歡聚了一個多月，才揚帆辭去。
東坡曾為他填了一闋蝶戀花，題為暮春別李公擇，道出了內心對摯友殷切的繫念之情。
簌簌無風花自墮，寂寞園林，柳老櫻桃過，落日有情還照坐，山青一點橫雲破。 路盡河回人轉柁，繫纜漁村，月暗孤燈火，憑仗飛魂招楚些，我思君處君思我。
東按另有一闋蝶戀花的詞，也是在密州任上寫的，非常出名，題為春景，後來被收入宋代六十名家詞選中，此詞一出，不但傳誦一時，近千年來仍膾炙人口。其詞如下：
花褪殘紅青杏小，燕子飛時，綠水人家繞，枝上柳綿吹又少，天涯何處無芳草？ 墻裏鞦韆墻外道，墻外行人，墻裏佳人笑。笑漸不聞聲漸悄，多情卻被無情惱。
密州時期的東坡詩，流露出對大自然的靜謐喜悅，達到了樂天知命，物我渾然一體的境界。如西齋詩中：
起行西園中，草木含幽香；榴花開一枝，桑棗沃以光。
鳴鳩得美蔭，困立忘飛翔；黃鳥亦自喜，新音變圓吭。
杖藜觀物化，亦以觀我生，萬物各得時，我生日皇皇。
在坎坷的境遇中，東坡總是以賦詩填詞，排遣胸中的塊壘，由於生性豁達，加以歷練日深，醉心山水之間，久受大自然薰陶，胸懷日漸獷偉磊落。
如吏隱亭詩中：
縱橫憂患滿人間，頗怪先生日月閒；
昨日清風眠北牖，朝來爽氣滿西山。
再如望雲樓詩中：
陰晴朝暮幾回新，已向虛空付此身；
出本無心歸亦好，白雲還似望雲人。
可見東坡此時的心境，已把一切都看開了，將自己比作出本無心隨風飄浮的白雲。
但是蘇東坡絕不是一個悲觀、頹唐的人，不久調任徐州太守之後，立即展現了他在行政上的才能。
徐州城是交通和軍事的要衝。東坡到任三個月，遇上了一次大水災，黃河在城北五十里處決口，洶湧澎湃，淹沒了方圓幾百里的農田房舍，加上豪雨不休，城牆岌岌可危，全城百姓惶恐萬分。
東坡奮不顧身，率領軍民築堤防洪，足足有一個半月，整天都生活在泥淖裏，晚上也不回家，就住在城牆上臨時搭蓋的草棚裏，夜以繼日，不眠不休的督導施工。
滿城軍民由於太守冒險犯難的精神感召，人人奮勉，個個爭先，搬石運土，和洪水搏鬥，這種團結精誠的力量，終於避過了一場災難。
洪水退後，萬眾歡騰，東坡又奏請朝廷撥款，在城外築一道防洪水壩，以防後患。同時在東門建造一座黃樓，自己寫了一篇文章勒石紀念。他在徐州的政績，贏得了百姓衷心的愛戴。
徐州城與有一座燕子樓，據說是唐朝的張建封，鎮守徐州的時候，為絕代佳人盼盼所築。張氏對盼盼一往情深，十分寵愛，後來張建封病故，盼盼感念他的深恩，竟絕食殉情而香消玉殞。
一天夜裏東坡做了一個夢，夢中登臨燕子樓，會見了佳人盼盼，第二天即尋訪該樓，並填了一闋永遇樂，敘述其事：
明月如霜，好風如水，清景無限，曲港跳魚，圓荷瀉露，寂寞無人見，紞如三鼓，錚然一葉，黯黯夢魂驚斷，夜茫茫，重尋無處，覺來小園行遍。 天涯倦客，山中歸路，望斷故園心眼，燕子樓空，佳人何在？空鎖樓中燕，古今如夢，何曾夢覺，但有舊歡新怨，異時對黃樓夜景，為余浩嘆。
東坡的妹壻秦少游和晁旡咎兩人，曾經聯袂到徐州探望東坡，東坡以盛宴款待，開懷暢飲，相談喜歡。
席間東坡問少游：
別後太虛可有得意佳作？
少游答道：
有一闋水龍吟的詞，是贈給名妓婁東玉的，自己覺得還滿意。
東坡立即催說：
唔，那你就唸出來聽聽吧。
於是秦少游唸道：
小樓連苑橫空，下窺繡轂雕鞍驟。朱簾半捲，單衣初試，清明時候，破暖輕風，弄晴微雨，欲無還有，賣花聲過盡，斜陽院落；紅成陣，飛鴛甃。 玉佩丁東別後，悵佳期，參差難又，名韁利鎖，天還知道，和天也瘦，花下重門，柳邊深巷，不堪回首！念多情，但有當時皓月，向人依舊。
秦少游唸完之後，原以為會得到東坡的稱讚，但出乎意料之外的是，東坡居然搖搖頭說：
開頭十三個字，卻只說得一個人騎馬樓前過
雖然未再說下去，秦少游已感到惶愧不已，由於他對東坡的文學造詣極為欽佩，視如師長，又加上一層郎舅關係，對他的批評，自是欣然接受，於是他說：
還有我遊會稽，住在蓬萊閣，與會稽太守程公闢飲酒的時候，填了一闋滿庭芳，也唸出來你聽聽如何？
東坡還沒來得及答話，少游即開始唸道：
山抹微雲，天粘衰草，
呣，好！東坡才聽了兩句，已忍不住叫起好來，他說：好一個山抹微雲，生動雅緻極了！你再唸下去。
秦少游一聽東坡讚賞的話，高興地繼續唸下去，連聲音裏都充滿了喜悅：
畫角聲斷譙門。暫停征棹，聊袂共引離尊。多少蓬萊舊事？空回首，烟靄紛紛；斜陽外，寒鴉數點，流水繞孤村。
秦少游唸完前半闋，東坡又連聲稱讚：
好好，很好！
少游又接著唸下半闋：
銷魂當此際，香囊暗解，羅襦輕分，謾贏得青樓薄倖名存；此去何時見也？襟袖上，空惹啼痕。傷心處，高樓望斷，燈火已黃昏。
由於東坡特別欣賞秦少游這一闋詞的第一句：山抹微雲，此後乃戲稱他為：山抹微雲君。其中斜陽外，寒鴉數點，流水繞孤村幾句也極為人所稱道。
晁旡咎問東坡：
自水調歌頭贏得天下人傳誦以來，可有近作？
東坡笑笑回答：
我也有一闋詞說樓上事。接著他即唸了一遍那闋記述夢臨燕子樓的新作永遇樂。
晁旡咎聽後連聲稱妙：
只用燕子樓空，佳人何在？空鎖樓中燕。三句，便把張建封燕子樓的一段往事給說盡了。
徐州附近有一座雲龍山，山上住了一位隱士張天驥，東坡慕其名入山拜訪，張氏久聞東坡文名，又是當今太守，遂在山中的放鶴亭上，設了酒宴款待東坡。
徐州古名彭城，當地的山勢像一個有缺口的大環，放鶴亭正建在缺口的地方，春夏之間，遠望草木連天，秋月冬雪，千里一色，在風雨陰晴不同的氣候裏，景色更是變化得多采多姿。
張氏在山中養了兩隻鶴，既馴良又健飛，每天早上在亭邊把牠們放出去，任其自由飛翔入雲，或覓食於隴畝，一到黃昏時分，就飛回來宿樓，因此張氏就將亭子名為放鶴亭。
東坡及張天驥在亭內暢飲，放言高論，有關隱居之樂，及好鶴、好酒的掌故，並即席作了一首放鶴招鶴歌，回城之後還寫了一篇放鶴亭記，記述他入山的經過，言外之意對隱士的生活，頗為欣羨。