蔡和森寫給毛澤東的信末，總有一句叔衡、惇元、殷柏、啟民、章甫，均此。列在第一名的叔衡，亦即何叔衡。他留著八字鬍，人稱何鬍子。何鬍子年長毛澤東十七歲，在新民學會之中歲數最大。他，一八七六年五月二十七日（清光緒二年五月初五）生於湖南寧鄉。家境貧寒，據說因為他的生辰中有兩個五，在堂兄弟之中又排行第五，湖南流傳男子要五不得五（午），仿佛命中註定這個孩子前途無量，於是家中擠出一點錢，無論如何要供他上學。
何叔衡在二十六歲那年，考中秀才。不過，他不願在衙門中做事，便在家鄉當私塾教師。何叔衡是一位思想解放的秀才。一九一一年辛亥革命爆發不久，十一月四日，他還專程回到家裡。動員父親、兄弟和鄰居剪掉辮子。一九一三年他到長沙後，又曾連續三次寫信回家，要全家女人放腳。這一年暑假，他回到家裡，看到都未放腳，便風趣地說：看來只動嘴動筆不行，還得要動手動刀才能解決問題。接著，他搜攏一石灰簍子的裹腳布和尖腳鞋，拿了菜刀，搬出木凳，在地坪裡當場砍爛，終於迫使全家裹腳的女人都放了腳。
何叔衡又是一位上進心極強的秀才。自知四書五經跟不上時代的步伐，已經三十七歲的人，居然考入湖南公立第四師範，跟那些十幾歲、二十來歲的青年坐在一條板凳上，當學生，聽新學。不久，他轉入湖南第一師範，在那裡與毛澤東相識。友誼超越了年齡。共同的思想，使何鬍子跟毛澤東相知日深。
本來，照年齡，何叔衡比毛澤東大了一輩（他甚至比陳獨秀還大三歲），而做起事情來，何叔衡往往是毛澤東的助手。何叔衡稱道毛澤東後生可畏。
何叔衡在湖南第一師範畢業之後，在長沙楚怡學校任教。
一九一七年暑假，何鬍子回到寧鄉縣杓子沖家中度假。毛澤東和蕭瑜扮作乞丐，從長沙出發，徒步旅行，曾到何鬍子家做不速之客。蕭瑜在《毛澤東和我曾是乞丐》一書中，詳細描述此事。那天，毛澤東和他從寧鄉縣城步行了一百四十里，走到何鬍子家已是半夜了。他們興奮地敲打大門，高喊：何鬍子！何鬍子！趕快起來，讓我們進去！這一喊，驚動了何鬍子全家。他的父親、夫人、弟弟、弟媳、侄子，全都起床了。知道毛澤東和蕭瑜化裝成乞丐漫遊湖南，何叔衡道：你們真是兩個奇怪的傢伙。你們做的事真乃怪哉也！雖然毛、蕭已吃過晚飯，何叔衡仍以酒招待。經過這半夜驚擾，翌日何家仍破曉早起，如同往常一般。毛、蕭參觀了何家的豬廄，見到三百多斤重的渾身雪白的肥豬，大為驚訝。開闊的大菜園裡長滿了鮮美的蔬菜；園中整齊清潔，一根雜草也沒有，這尤其使我們驚歎。當我向何老先生提到這點時，他很是高興，並用書呆子口吻搖頭晃腦地說：雜草有如人品低劣，心術不正之徒，一定要剷除之，其對秀美之菜蔬危害也，大矣乎，君子乎，聖人乎！何鬍子由衷地笑起來了：你們看我父親的古文怎麼樣？不錯吧？有其父必有其子！何叔衡之家，是耕讀之家。他的父親、兄弟、妻子務農，他在省城當教書匠。
毛澤東、蔡和森、何叔衡彼此相互影響著。當毛澤東、蔡和森轉向馬克思主義，何叔衡亦轉向馬克思主義。
一九二○年底，毛澤東收到蕭瑜轉來的蔡和森在法國所寫的長信。一九二一年一月二日，新民學會會員在長沙聚會。儘管大雪迷漫，會員們十多人仍到席。主席為何叔衡，由毛澤東宣讀蔡和森的長信。當時的《新民學會會務報告（第二號）》，十分逼真地勾畫出毛澤東、蔡和森、何叔衡和新民學會的關係：
討論方法問題：
達到目的須採用什麼方法？
首由毛潤之（引者注：毛澤東字潤之）報告巴黎方面蔡和森君的提議。並云：世界解決社會問題的方法大概有下列幾種：
1‧社會政策；
2‧社會民主主義；
3‧激烈方法的共產主義（列寧的主義）；
4‧溫和方法的共產主義（羅素的主義）；
5‧無政府主義。
我們可以拿來參考，以決定自己的方法。
於是依次發言（此時陳啟民到會）：
何叔衡：主張過激主義。一次的擾亂，抵得二十年的教育，我深信這些話。
毛潤之：我的意見與何君大體相同。社會政策，是補苴罅漏的政策，不成辦法。社會民主主義，借議會為改造工具，但事實上議會的立法總是保護有產階級的。無政府主義否認權力，這種主義，恐怕永世都做不到。溫和方法的共產主義，如羅素所主張極端的自由，放任資本家，亦是永世做不到的。激烈方法的共產主義，即所謂勞農主義，用階級專政的方法，是可以預計效果的。故最宜採用。
由以上記錄可見毛、蔡、何見解的統一。在他們三人影響下，新民學會十二人贊成波爾失委克主義（即布爾什維克主義）。未決定者及贊成其他主義的六人。
上海成立共產主義小組之後，陳獨秀曾致函毛澤東，建議在湖南也成立共產主義小組。
毛澤東把新民學會中主張布爾什維克主義的會員，組織成長沙共產主義小組。小組成員最初六人，後來發展到十人。內中骨幹為毛澤東、何叔衡、彭璜。此外，據回憶，還有賀民蕩、蕭錚、陳子博、夏曦、彭平之等。
一九四五年四月二十一日，毛澤東在《七大工作方針》中如此回憶道：蘇聯共產黨是由小組到聯邦的，就是說由馬克思主義的小組發展到領導蘇維埃聯邦的黨。我們也是由小組經根據地到全國。我們開始的時候，也是很小的小組。這次大會發給我一張表，其中一項要填何人介紹入黨。我說，我沒有介紹人。我們那時候就是自己搞的，知道的事也不多。
一九五六年九月，在中國共產黨八大召開時，毛澤東在代表證的入黨時間一欄內，寫上一九二○年。這清楚表明，毛澤東把加入長沙共產主義小組，認定是加入中國共產黨之時。何叔衡確實成了毛澤東最得力的助手。毛澤東不在長沙時，小組領導事務委託何叔衡主持。毛澤東對何叔衡作過如下評語：何鬍子是一條牛，是一堆感情。
據何叔衡自己說，則有一句如此之言：潤之說我不能謀而能斷，這話是道著了。另外，毛澤東還說過：叔翁辦事，可當大局。非學問之人，乃做事之人。毛澤東以上三句評語，大體上描畫出何叔衡的特色。