湯姆現在橫下了一條心。他又憂鬱又絕望。他說自個兒成了無親無友、被人拋棄的孩子，沒誰愛他。也許，等那些人發覺把他逼到這般田地時，他們會內疚的。他一直努力著以便不出差錯，好好向上，但人們偏偏又不讓他那樣；既然他們一心要避開他，那就悉聽尊便吧；就讓他們為了將要發生的事來責怪他好了他們就這副德性，隨他們去！話再說回來了，像他這樣一個無親無故的人哪有資格責怪人家呢？是的，是他們逼他鋌而走險的：他要過犯罪的營生，別無選擇。
此刻他已快走到草坪巷的盡頭，學校的上課鈴聲隱隱在耳邊震響。一想到自己將永遠、永遠也聽不到這熟悉的聲音，他禁不住啜泣起來殘酷的事實怎能不令人難受呢，可這是人家逼的呀。既然他們存心要把他投進冰窟，他只有認命的份但他原諒了他們。想到這裡，他哭得更傷心了。
恰在此時，他遇到了他的鐵哥兒們喬．哈帕他兩眼發直，顯然心懷鬼胎。不消說，他倆正是一條道兒上的朋友。湯姆用袖子擦了擦眼睛，邊哭邊說自己決意要離開這非人生活的鬼學校和沒有同情心的家人，浪跡天涯，一去不回。最後他說希望喬別忘了他。
可巧，喬原來也正是特地趕來向湯姆告別，向他提出這樣的請求的。他媽媽因為他偷喝奶酪揍了他一頓，其實他壓根兒沒喝，嚐都沒嚐過，根本不知道那回事。明擺著的，她討厭他了，巴望他走開。既然她這麼想，他除了順從，還能怎麼樣呢？但願她能開開心，永遠不會後悔是自己把可憐的兒子趕出家門，讓他置身冷酷的世界，去受罪，去死。
兩個孩子一邊傷心地趕路，一邊訂立了一個新盟約，發誓互幫互助，情同手足，永不分離，除非死神硬要來拆散他們，讓他們獲得徹底的解脫。接著，他們就開始擬訂行動計劃。喬提議去當隱士，遠離人群，穴居野外，靠乾麵包維生，等著終於有那麼一天被凍死、餓死、傷心而死。不過，聽罷湯姆一席話後，他也認為幹犯罪的勾當並不賴，於是欣然同意去當海盜。
在聖彼得堡鎮下游三英哩的地方，密西西比河寬約一英哩多，那兒有個狹長的、林木叢生的小島。島前有塊很淺的沙灘，這地方是塊祕密碰頭的好地方。島上荒無人煙，離對岸很近，緊挨著河岸還有片茂林，人跡罕至。於是他們相中了這個傑克遜島。至於當海盜後，該打劫誰，他們倒一點也沒動腦子。接著，他們找到了哈克貝里．芬，他馬上就入了夥，因為對他來說，隨遇而安慣了，他反正是無所謂。不久，他們便分了手，約好在他們最喜歡的時刻半夜，在鎮子上游兩英哩遠的河岸上一個僻靜處碰頭。那兒有隻小木筏，他們打算據為己有。每個人都要帶上釣魚的鉤子和線，以及各自用祕密招數也就是照強盜們那樣子偷來物件，並以此來裝備自己。天剛擦黑，他們就已經在鎮子裡揚出話來，說人們很快就將聽到重大新聞，如此這般以後，他們自是得意不已。凡是得到這種暗示的人，都被關照別吭聲，等著瞧。
夜半光景，湯姆帶著一隻熟火腿和幾件小東西趕來了。他站在一個小懸崖上的一片又密又矮的樹林裡。從懸崖往下望就能瞧見他們約好的碰頭處。這是個星光燦爛的夜晚，四周一片寂靜。寬闊的河流像海洋般靜臥著。湯姆側耳聽了一會兒，沒有什麼聲音來攪擾這一片寧靜。於是他就吹了聲口哨，聲音雖然低，可卻清晰可辨。懸崖下立即有人回應。湯姆又吹了兩聲，也得到了同樣的回應。然後他聽到一個警惕的聲音問：
來者何人？
我乃西班牙海黑衣俠盜，湯姆．索耶。爾等何人？
赤手大盜哈克．芬，海上死神喬．哈帕。
這兩個頭銜是湯姆從他最愛看的書裡，挑出來封給他倆的。
好，口令？
兩個沙啞的聲音，在一片岑寂中，幾乎同時，低低地喊出一個可怖的字：
血！
於是湯姆就把他那隻火腿，從崖上扔下去，自己也跟著滑下來，這一滑他的衣服和皮肉都掛了彩。其實有一條坦直的小道直通崖下，但走那條太平坦、沒有危險的路反倒讓海盜覺得沒有刺激。
海上死神帶來了一大塊鹹豬肉，這幾乎累得他精疲力盡。赤手大盜芬偷來了一隻長柄平底煎鍋，外帶些烤得半乾的煙葉，幾個玉米棒子，準備用來做煙斗。不過除了他自己以外，這幾個海盜沒誰抽煙，也不嚼煙葉。西班牙海黑衣俠盜說，無火不成事。這真是靈機一動，而當時在那一帶，人們幾乎還不知道有火柴。他們看見一百碼遠的上游處一隻大木筏上有堆冒煙的火，就溜過去取了火種來。他們故意裝出一臉驚險，不時地說一聲：噓！忽然手指壓著嘴唇停下來。他們手握想像中的刀柄前進，陰沉著臉低聲發布命令，說只要敵人膽敢動一動，就殺無赦一掃乾淨，這樣死人是不會說三道四的。他們明知撐筏人到鎮上商店採購物品或是喝酒找樂去了，但仍然按偷盜的慣例來盜船。
他們很快就撐舟棄岸，由湯姆任指揮，哈克划右槳，喬划前槳。湯姆站在船中間，眉峰緊鎖，抱臂當胸，低沉而又威嚴地發著口令：
轉舵向風行駛！
是是，船長！
把定，照直走！
是，照直走，船長！
向外轉一點？
完畢，船長！
幾個孩子穩穩當當、始終如一地將木筏向中流划過去。這些口令不過是為了擺擺派頭而已，並不表示特別的意思，僅此而已。
現在升的是什麼帆？
大橫帆、中桅帆、三角帆，船長。
把上桅帆拉起來！升到桅杆頂上，喂，你們六個一齊動手拉起前中桅的副帆！使點勁，喂！
是是，船長！
拉起第二接桅帆！拉起腳索，轉帆索！喂，夥計們！
是是，船長！
要起大風了左轉舵！風一來就順風開！左轉，左轉！夥計們，加把油！照直走！
是，照直走，船長！
木筏駛過了中流，孩子們轉正船頭，緊接著奮力划槳。水流不急，流速不過二、三英哩，之後的三刻鐘裡，幾乎沒誰吭一聲。現在木筏正划過那隱約可見的鎮子。兩三處燈火閃爍，顯示著鎮子的方位，它在星光點點，波光粼粼的河對岸，平靜而安詳地躺著，竟沒有察覺眼皮底下發生著怎樣驚人的一樁大事。黑衣俠盜交叉著雙臂，站在木筏上一動不動。他在最後再看一眼那給了他歡樂又帶來苦悶的地方，並希望她此刻能看見他在白浪滔天的大海上，面對險惡和死亡，毫無懼色，一臉冷笑，從容赴死。他稍稍動用了一點想像力，就把傑克遜島移到了一眼望不到的地方，因此他最後再看一眼那個鎮子時，雖然有些傷感，卻也不乏慰藉。另外兩個海盜也在和故鄉惜別，他們望了許久，以致差點兒讓急流把木筏沖過那個島去，好在他們及時發現了這一險情並設法阻止了它。凌晨兩點鐘光景，木筏在島子前面二百碼的沙灘上擱淺了。於是他們就在水裡蹚來蹚去，把帶來的東西都搬到岸上。筏上原有的物件中有塊舊帆，他們用它在矮樹叢裡隱蔽處搭了個帳篷。他們把東西放在帳篷裡，自己卻效仿海盜的做法，天氣晴爽時，就睡在外面。
在距離樹林深處二、三十步遠的地方，他們緊挨著一根倒伏於地的大樹幹生起火，架起平底煎鍋燒熟了些鹹肉當晚餐，還把帶來的玉米麵包吃掉了一半。遠離人群，索居荒島，在這麼一片原始森林裡自由自在地野餐，似乎妙趣無窮，他們說不打算回文明世界了。烈焰騰騰，輝耀著他們的臉龐，也照亮了他們用樹幹撐起的那座林中聖殿，還把流光鍍到那些光滑得似油漆過一般的樹葉上和那些綴著花朵的青藤上。
幾個孩子吃完最後一塊鬆脆的鹹肉和一些玉米麵包以後，就心滿意足地倒在草地上。他們本來還可以找個更清涼的地方，但如此熱烘烘的篝火，如此浪漫的情調，他們實在難以割捨。
這不是蠻快活的嗎？喬說。
賽過活神仙！湯姆說，要是那幫小子能瞧見咱們，他們會怎麼說？
怎麼說？哈，他們會神往得要命喂，你說對不對，哈克！
我猜是這樣，哈克貝里說，不管怎樣講，我挺喜歡這兒。就這麼生活，我覺得再好也不過了。平常我連頓飽飯也沒吃過而且這兒也沒誰來欺負你。
我也喜歡這種生活，湯姆說，你不必一大早就起床，也不必上學，也不必洗臉，那些煩心事兒都不必幹了。喬，你要知道，海盜在岸上時，是什麼事都不必幹的，可是當個隱士呢，他就老是得做禱告、禱告，這樣他就沒有一丁點兒開心事，始終是孤鬼一個。
嗯，是呀，是這麼回事，喬說，不過你知道，我當初沒怎麼想這事。現在試過以後，我情願當海盜。
你要知道，湯姆說，現在隱士們不大吃香了，不像古時候那樣子，可海盜一直就沒誰敢小瞧過。而且做個隱士，就得找最硬的地方睡覺，頭上纏粗麻布、抹著灰，還得站在外面淋雨，還有
哈克問：他們頭上纏粗麻布、抹著灰幹嘛？
我不清楚。不過他們非這麼做不可。隱士就得這樣。你要是隱士，你也得這麼做。
我才不幹呢，哈克說。
那你怎麼幹？
我不知道，反正我不幹。
哼，哈克，你必須這麼做，逃是逃不掉的。
嗐，我就是不去受那個罪，我會一走了之。
一走了之！哼，說得真好，那你就成了一個道道地地的懶漢隱士，太丟人現眼了。
赤手大盜正忙著別的事，沒有答話。他剛挖空一隻玉米棒子，現在正忙著把一根蘆杆裝上去作煙斗筒子，又裝上煙葉，用一大塊火紅的炭把煙葉點著，然後吸了一口，噴出一道香噴噴的煙來此刻他心曠神怡，愜意極了。旁邊的兩個海盜看著他這副十分氣派的痞相，非常羨慕，暗下決心，盡快學會這一招。哈克說：
海盜一般要幹些什麼？
湯姆說：嘿，他們過的可是神仙日子把人家的船搶到手再燒掉，搶了錢就埋到他們島上那些陰森森的地方，那地方神出鬼沒。他們還把船上的人通通殺光蒙上他們的眼睛，讓他們掉到海裡去。
他們還把女人帶回島上，喬說，他們不殺女人。
對，湯姆表示贊同地說，他們不殺女人真偉大！那些女人也常常是些漂亮的婦女。
他們穿的衣服也總是很講究的！哦，還不止這些！他們穿金戴銀，喬興致勃勃地說。
誰呀？哈克問。
嗐，那些海盜唄。
哈克可憐兮兮地瞟了一眼自己的衣服。
我看憑我這身打扮不配當海盜，他說，懊喪之情溢於言表，可我除了這一身再沒有衣服了。
不過另外兩個夥伴安慰他說，只要他們行動起來，好衣服很快就會到手。他們對他講，雖然按一般慣例，手面闊的海盜一開始就講究，但他開始時穿著雖破，這也是允許的。
他們的談話漸漸平息了，小流浪漢們睏了，上下眼皮打起了架。赤手大盜的煙斗從手中滑到地上，他無憂無慮、精疲力盡地睡著了。海上死神和西班牙黑衣俠盜卻久久不能成眠。既然那兒沒有人強行讓他們跪下大聲地做禱告，他們就躺在地上，只在心裡默默祈禱。其實他們內心根本不想禱什麼告，可他們又怕不這樣會惹上帝發怒，降下晴空霹靂。很快他們也迷迷糊糊起來，可偏偏又有什麼東西在搗鬼，不讓他們睡去。那是良心那個傢伙。他們害怕起來，隱隱約約覺得從家裡逃出來是個錯誤。一想到偷肉的事情，他們更加難受。他們試圖安撫自己的良心，說以往他們也多次偷過糖果和蘋果，可是良心並不買這個帳。最後，他們似乎覺得有一個事實是不容迴避的，那就是偷糖果之類不過是順手牽羊，而偷鹹肉和火腿等貴重東西就正兒八經是偷竊了《聖經》曾就此明文禁止過。所以他們暗下決心，只要還在當海盜，就不能讓偷竊的罪行玷汙他們海盜的英名。後來良心同意跟他們和解了，這兩個令人費解而又矛盾重重的海盜才心安理得地睡著了。